德雷克斯勒平均每场砍下27.2分（职业生涯最高）、7.9个篮板和5.8次助攻，但是开拓者队在季后赛上连丢三局被洛杉矶湖人队淘汰，连续第4年没能闯过季后赛首轮关。但主教练舒勒还是认为这位当家球星对球队影响是负面的，因为他在训练中不会倾尽全力，而且在球场上的决策能力很糟糕，最终舒勒被炒鱿鱼。
1989-90赛季，开拓者队在季后赛中交易得到经验丰富的大前锋巴克·威廉姆斯，德雷克斯勒为此异常兴奋。在那个赛季，德雷克斯勒平均每场得到23.3分、6.9个篮板和5.9次助攻，连续第3次出现在NBA全明星赛场上并入选NBA年度第三阵容。更重要的是，他在开拓者队与底特律活塞队进行的总决赛上起到了中流砥柱的作用。在21场季后赛中，他平均每场贡献21.4分和7.2个篮板。在总决赛的第二场比赛中，德雷克斯勒一人独得33分，包括在加时赛最后时刻的致胜罚球。然而，那却是波特兰开拓者队在总决赛上唯一的一场胜利，底特律活塞队的“坏小子”们在“微笑刺客”伊塞亚·托马斯的率领下成功卫冕NBA总冠军。德雷克斯勒在总决赛中平均每场拿下26.4分和7.8个篮板，投篮命中率达到54.3%。
1990-91赛季，德雷克斯勒再次入选NBA年度第二阵容，并且波特兰开拓者队也以63胜19负取得联盟最佳战绩。但是开拓者队在西部决赛的6场比赛中被洛杉矶湖人队翻盘，导演这一幕的就是即将在下赛季退役的“魔术师”约翰逊。
1991-92赛季，是德雷克斯勒最为难忘的一个赛季。他平均每场得到25.0分（联盟排名第4），成为波特兰开拓者队历史上第二位入选NBA年度第一阵容的球员，他还在最有价值球员投票中仅次于迈克尔·乔丹位列第二，并且带领开拓者队杀入了NBA总决赛与乔丹领军的芝加哥公牛队一决高下。不幸的是，乔丹在第一场比赛中手感热得令人难以置信，仅在上半场就凭借一系列的跳投和远距离三分独取35分，最终公牛队也以122-89击溃开拓者队。此后开拓者队卷土重来，眼看就要将总决赛拖入第7场。但开拓者队在以79-64领先进入第四节的优势情况下输掉了第6场比赛，与总冠军失之交臂。在那年夏天举行的巴塞罗那奥运会上，德雷克斯勒作为梦之队的一员赢得了一枚奥运金牌。
受伤病困扰，德雷克斯勒的数据在随后的两个赛季里有所下降（分别降至场均19.9分和19.2分），到了1994-95赛季，德雷克斯勒暗示自己准备离开波特兰。赛季中期时，开拓者队被迫将德雷克斯勒交易到休斯敦火箭队换取奥蒂斯·索普。作为波特兰得分、比赛次数、上场时间、投篮得分、罚球得分、篮板和抢断等众多纪录的创造者，德雷克斯勒选择了离开。
和休斯敦火箭队的这笔交易使德雷克斯勒与他大学时的队友哈基姆·奥拉朱旺得以再度联手，这组强力双引擎帮助火箭队从季后赛6号种子球队一直坚持到了最后，并最终夺得1994-95赛季的NBA总冠军。在交易到火箭队后第一个赛季的35场常规赛中，德雷克斯勒平均每场得到21.4分和7.0个篮板，投篮命中率达到50.6%。他的价值在季后赛中更加充分的得以体现。在22场季后赛中，他平均每场拿下20.5分成为奥拉朱旺之后的球队二号得分手，同时平均每场还能摘得7.0个篮板并贡献5.0次助攻。在总决赛上横扫奥兰多魔术队的四场比赛中，他的技术统计更是上升到平均每场21.5分、9.5个篮板和6.8次助攻。在对阵犹他爵士队的西部决赛第4场，德雷克斯勒砍下41分，他和奥拉朱旺也成为NBA历史上第3对在季后赛单场比赛中同时得到40分的队友。
1995-96赛季，德雷克斯勒平均每场为火箭队贡献19.3分，但是由于胫骨和膝盖的伤痛，这个赛季他只参加了52场比赛。在1995年11月24日，他成为第24位在职业生涯中得到20000分的球星。同样在这个赛季，他还被授予了NBA历史上最伟大50位巨星之一的殊荣。
1996-97赛季，德雷克斯勒由于腿筋扭伤（其中停赛一场）而缺席了19场比赛，并且随着查尔斯·巴克利的到来，他的场均得分降至自1984-85赛季以来最低的18.0分。在1997-98赛季中途，德雷克斯勒宣布他计划在赛季末退役，然后以主教练的身份去执教他的母校休斯敦大学。随后德雷克斯勒以领衔全队的得分（场均18.4分）和助攻（场均5.5次）完成自己最后的演出。
15个赛季，德雷克斯勒总共得到了22195分、6125次助攻和6697个篮板，和奥斯卡·罗伯特森以及约翰·哈夫利切克成为史上仅有的得分超过20000分、助攻和篮板均超过6000的球员。
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